- ワーケーション中に開発案件をガッツリやるのは正直おすすめしない。旅行体験が犠牲になるし、セキュリティリスクもある
- 独立半年目の沖縄1ヶ月滞在で毎日15〜16時間労働の地獄を経験。あれ以来、旅先で開発案件を受けるのはほぼやめました
- 旅行と仕事のON/OFF切り替えが超大事。自分は旅行中iPhoneからSlackを消して完全OFFにしています
フリーランスエンジニアになって年目。スリランカ、沖縄、北海道と色々な場所に行きました。ただ、正直に言います。旅先で開発案件をガッツリやることはほとんどありませんでした。
- フリーランスエンジニアのワーケーション、理想と現実
- それでもワーケーションを成立させるための条件
- 実体験レポート：スリランカ・沖縄・北海道
- ワーケーション先の選び方と比較
- 旅行中のON/OFF切り替えが一番大事
- ワーケーション費用の経費処理
- まとめ：ワーケーションは「仕事しながら旅」ではなく「ON/OFFの切り替え」
フリーランスエンジニアのワーケーション、理想と現実
「旅先でコード書いてます」の裏側
SNSやブログで「カフェでコーディング」「ビーチの見えるホテルでPRレビュー」みたいな投稿を見かけます。フリーランスエンジニアのワーケーションは一見華やかに見えます。
自分も最初はそう思っていました。フリーランスになったんだから、好きな場所で仕事できるはず。パソコン1台あればどこでも開発できるはず。
結論から言うと、旅先で開発案件をやるのは理想通りにはいきません。理由は3つあります。
開発案件×ワーケーションが相性悪い3つの理由
1. セキュリティリスク
クライアントの機密コードを扱っている以上、カフェの公衆Wi-Fiで作業するのはリスクがあります。VPN必須のプロジェクトも多いですし、そもそもセキュリティポリシーで「自宅以外からのアクセス禁止」というクライアントも珍しくありません。
2. 作業環境が本調子でない
ノートPC1台での作業は、普段の開発環境と比べると明らかに生産性が落ちます。外部ディスプレイなし、椅子と机が仕事向きでない、周囲の雑音。カフェやホテルの机で8時間コーディングするのは、思っている以上にしんどいです。
3. 旅行体験が犠牲になる
これが一番大きいかもしれません。せっかく旅先にいるのに、朝から晩までPCに張り付いていたら何のために来たのかわかりません。開発案件を抱えたままの旅行は、仕事も旅行も中途半端になります。
沖縄1ヶ月の地獄体験──独立半年目の教訓
2019年、フリーランスになって半年後のことです。「せっかくフリーランスになったんだから」と沖縄に1ヶ月滞在して、案件をやりながら旅行も楽しもうと考えました。
結果は地獄でした。
ちょうど新しい案件に入場した直後で、まさかというか、入場直後とは思えないほどのタスクを振られました。たいしたフォローもないまま、沖縄にいるのに毎日15〜16時間くらい宿の中でPCをいじるという意味不明な状況に。外部ディスプレイも持っていなかったので作業環境も本調子でなく、効率は最悪でした。当時はまだまだひよっこだったので本当に地獄でした。
この体験から学んだのは「案件の状況は自分でコントロールできない」ということです。入場直後は特に予測不可能なタスクが降ってきます。ワーケーションを計画するなら、案件が安定している時期を選ぶのが鉄則です。
それでもワーケーションを成立させるための条件
沖縄の失敗以降、自分なりにワーケーションとの付き合い方を見直しました。結論は「旅行中は仕事を完全にOFFにする」です。中途半端にSlackを見たりレビューをしたりすると、旅行も仕事も中途半端になります。ON/OFFの切り替えが一番大事だと気づきました。
条件①：フルリモート案件を「案件が落ち着いている時期」で持っていること
フルリモート案件を持っていることは大前提ですが、それだけでは足りません。案件が落ち着いている時期──たとえばスプリントの谷間や、大きなリリースが終わった直後など──を狙って旅行を計画するのが現実的です。
フルリモート案件に完全特化したエージェントを使うのが、この条件をクリアする第一歩です。
Remotersの詳細レビューはこちらの記事をご覧ください。
条件②：クライアントへの事前報告とリスクの整理
フルリモート案件であっても、「どこで作業するか」を事前にクライアントに伝えておくのが鉄則です。黙って海外から稼働してトラブルになるケースもあります。
事前に確認すべきポイントはこちらです。
- セキュリティポリシー: 自宅外からのアクセスが許可されているか。VPN接続が必要か
- データの取り扱い: 個人情報や機密データを扱う案件は、場所の制限がある場合が多い
- レスポンス要件: 即時対応が求められる案件では、時差のある場所からの稼働は非現実的
問題ないことを確認できたら、以下のように報告しておけば十分です。
来週○○日から○○日まで○○（地名）に滞在します。稼働時間・レスポンス速度は変わりありません。念のご報告まで。
条件③：ネット環境のバックアップを2系統持っていること
現地Wi-Fiだけに頼るのは危険です。旅先で「現地Wi-Fiが使い物にならなかった」場面は何度もあります。
| 環境 | おすすめ手段 | 注意点 |
|---|---|---|
| 国内ワーケーション | キャリアテザリング + 宿のWi-Fi | 山岳・離島は電波弱い |
| 海外ワーケーション | eSIM（Airalo等）+ ホテルWi-Fi | 出発前に設定完了させる |
| カフェ作業 | 必ずテザリング併用 | 公衆Wi-Fiは機密情報NGのクライアントあり |
セキュリティ面のリスクを理解しておく
ワーケーション記事であまり触れられていないのがセキュリティの話です。クライアントのコードやデータを扱うフリーランスエンジニアにとって、これは軽視できないリスクです。
- 公衆Wi-Fiでの作業: 暗号化されていないネットワークでの通信傍受リスク。VPN必須
- 画面の覗き見: カフェで機密コードを開いていると、周囲から見える可能性がある
- 端末の紛失・盗難: 海外では特にリスクが高い。ディスク暗号化とリモートワイプの設定は必須
- クライアントのセキュリティポリシー違反: 知らずにポリシー違反をしていた場合、契約解除もあり得る
実体験レポート：スリランカ・沖縄・北海道
スリランカ（2025年8月）：3週間の旅行
2025年8月、コロンボ→ウェリガマ→アハンガマを3週間かけて移動しました。
沖縄の失敗を学んでいたので、この旅では仕事を完全にOFFにしました。Slackはもちろん見ていません。iPhoneからアプリ自体を消して、3週間まるごと旅行に集中しました。
ネット環境は現地キャリア「Dialog」の4G回線が都市部では十分使えました。eSIMとの比較は以下の記事にまとめています。
時差が3〜5時間以内の国は、万が一の緊急連絡にも対応しやすいのがメリットです。これがスリランカ・タイ・マレーシアが日本人フリーランスの旅行先として人気を集める理由でもあります。
沖縄（元在住・現在も頻繁に訪問）
先述の通り、沖縄には独立半年目に1ヶ月滞在して地獄を見ました。その後2023年まで実際に沖縄に住んでいたので、ワーケーションというよりは「リモートワークの拠点」としての経験が長いです。
今でも年に2〜3回訪れています。地方でのフリーランス生活の実体験は以下の記事にまとめています。
北海道（2022年7月）
2022年7月、8日間の北海道旅行をしました。スリランカと同じく、旅行中は仕事を完全にOFFにしました。
ワーケーション先の選び方と比較
国内 vs 海外
初めてのワーケーションは国内からがおすすめです。時差なし、通信コストなし、撤退も容易。まずは国内で「完全OFFにしても問題ないか」を確認してから海外に踏み出す方が失敗は少ないです。
| 比較項目 | 国内（沖縄・北海道） | 海外（スリランカ・タイ・マレーシア） |
|---|---|---|
| 時差 | なし | 1〜7時間程度 |
| 滞在コスト | 中（国内宿泊費水準） | 低〜中（物価安） |
| ネット環境 | 整っている | 都市部は問題なし |
| セキュリティリスク | 比較的低い | やや高い（Wi-Fi環境、盗難リスク） |
| 撤退のしやすさ | 容易 | やや手間 |
| おすすめ期間 | 3日〜1週間 | 1週間〜1ヶ月 |
フルリモート案件の「場所条件」を確認する
フルリモート案件にも、実は種類があります。
- 完全場所フリー: 国内外どこからでもOK（Remotersが特に多い）
- 国内居住必須: 海外NGだが国内はどこでも可
- 都市圏居住推奨: 急な出社に対応できる距離が暗黙の条件
旅行中は完全OFFにする場合でも、案件の場所条件は事前に把握しておくべきです。特に海外を視野に入れるなら「完全場所フリー」の案件であることが前提になります。
その他のエージェントも複数登録して組み合わせるのが現実的です。詳しくは以下の記事をご覧ください。
旅行中のON/OFF切り替えが一番大事
「最低限の対応」すらしない理由
「旅行中もSlackだけは確認する」「軽いレビューくらいなら」と思うかもしれません。自分も最初はそう考えていました。
でも実際にやってみると、Slackを一度開くと気になってずっと仕事モードから抜けられなくなります。メンションが来ていなくても、チャンネルの流れが気になる。PRが出ていると「見ておいた方がいいかな」と考えてしまう。結果、旅行しているのに頭の中は仕事のことでいっぱいになります。
自分がワーケーション（というより旅行）の前にやっていることはこれだけです。
- 出発前: クライアントに「○○日〜○○日まで旅行のため不在にします」と伝える
- 旅行中: Slackは見ない。アプリごと消す。レビューもしない。完全OFF
- 帰宅後: まとめて対応。溜まったSlackとPRを一気に片付ける
重要なのは「旅行中にどう対応するか」ではなく「旅行の前後でどう段取りするか」です。出発前にタスクを片付けておき、帰ってきたら全力で巻き返す。このメリハリが一番うまくいきます。
やってはいけないこと
- 入場直後の案件を抱えたまま旅行に行く ── 沖縄で地獄を見た原因がまさにこれ
- 「Slackだけは確認する」と中途半端にONにする ── 気になりだすとキリがない。やるなら完全OFF
- 「午前仕事・午後観光」を毎日やろうとする ── 旅行も仕事も中途半端になるだけ
ワーケーション費用の経費処理
フリーランス・個人事業主が経費として落とせる条件
これはグレーゾーンが多いため、必ず税理士に相談してください。以下は一般的に言われている考え方です。
経費として認めてもらいやすい条件は「仕事が主目的の旅行であること」です。按分の考え方としてよく挙げられるのは以下のようなものがあります。
- 旅行期間中に明確な稼働実績がある日のみカウント（Slackのログやコミット履歴で証明）
- 宿泊費は稼働日数分のみ按分して計上
- 航空券は業務目的と判断できるケースのみ対象
確定申告に不安があるなら、税理士紹介サービスを無料提供しているエージェントを使うのも手です。
まとめ：ワーケーションは「仕事しながら旅」ではなく「ON/OFFの切り替え」
年間の経験から言えることをまとめます。
- 旅先で開発案件をがっつりやるのはおすすめしない ── セキュリティリスク、作業環境の問題、旅行体験の犠牲。デメリットが多すぎる
- 旅行中は完全OFFにする ── Slackはアプリごと消す。中途半端に見ると旅行も仕事も中途半端になる
- 案件が落ち着いている時期を選ぶ ── 入場直後やリリース前は絶対に避ける
- フルリモート案件は大前提 ── 加えてセキュリティポリシーと場所条件の事前確認が必須
- 出発前の段取りと帰宅後の巻き返し ── 旅行中にどう対応するかではなく、前後でどう段取りするかが勝負
すべての前提は「フルリモート案件があること」です。ここがないと始まりません。
出社回帰が続く今のフリーランス市場で、フルリモートにこだわった案件を探し続けるのは難しい状況です。フルリモート特化のエージェントをうまく使うことが、場所の自由を確保するための第一歩です。
フルリモート案件はRemotersで探す
- 地方在住・海外在住でも同条件で案件紹介
- 「出社絶対NG」で登録できる
- 案件の100%がリモート対応
旅行中は完全OFFにしつつ、帰ってきたらすぐフルリモートで復帰できる案件を探すなら、まずはRemotersに相談するのがおすすめです。
