- フリーランス7年目・35歳超、正社員に戻ることを本気で考えた
- スキル停滞・将来不安・税金の重さ、リアルな葛藤を全部書く
- 結論：「戻れる選択肢」を持った上で、フリーランスを続ける判断をした
フリーランスエンジニアとして独立して7年目。35歳を超えました。
収入は会社員時代より上ですし、フルリモートで場所も自由。客観的に見れば「うまくいってる」ほうだと思います。
でも、ふとした瞬間に考えてしまうんです。
「このまま40歳、45歳になったとき、自分はどうなってるんだろう」
この記事では、フリーランス7年目の自分が正社員に戻ることを本気で考えた理由と、最終的にどう判断したかを書いていきます。
同じように迷っている人の参考になれば嬉しいです。
- フリーランス7年目のリアルなスペック
- なぜ「正社員に戻る」ことを考えたのか
- フリーランスから正社員に戻るのは難しいのか？
- それでもフリーランスを続けると決めた理由
- フリーランスから転職を考えるなら知っておきたいこと
- 迷ってるなら「どっちでも動ける状態」を作ろう
フリーランス7年目のリアルなスペック
まず自分のスペックを正直に晒しておきます。「この人と自分は状況が似てる/違う」を判断する材料にしてください。
- 職種: Webエンジニア（Rails / React / JS）
- 独立時期: 2019年〜（7期目）
- 年齢: 35歳超
- 働き方: フルリモート、準委任契約
- 収入: 会社員時代より上。生活に困ることはない
フリーランスとしてのキャリアには満足しています。それは本当です。
ただ、満足しているのと「不安がない」は別の話で、7年やってきたからこそ輪郭がはっきりしてきた不安があります。
なぜ「正社員に戻る」ことを考えたのか
ここが一番正直に書きたいところです。
自分が正社員への転職を頭によぎった理由は、大きく4つあります。
①スキルが停滞する構造的な問題
これが一番大きいです。
フリーランスの業務委託って、基本的に「今できること」でアサインされます。クライアントからすれば当然で、お金を払って外部の人間を入れるんだから、即戦力として計算できる領域で仕事を任せたいわけです。
結果どうなるかというと、7年間ずっと似たような技術スタックで似たような仕事をし続けることになります。
もちろん案件ごとにドメイン知識は増えますし、設計の引き出しも広がります。でも「根本的に新しいことに挑戦する機会」は、正社員に比べて圧倒的に少ないです。
正社員であれば社内異動やプロジェクト配置換えで、半ば強制的に新しい技術に触れる機会があります。研修制度がある会社もあります。
フリーランスにはそれがありません。自分のスキルに自分で投資し続ける覚悟がないと、いつの間にか市場から置いていかれます。
7年目になってようやく、この構造の厳しさが骨身にしみてきました。
②35歳を超えて感じる「漠然とした不安」
20代〜30代前半の頃は「フリーランス最高」と思っていました。自由だし、稼げるし、煩わしい人間関係もない。
でも35歳を超えたあたりから、少しずつ景色が変わってきました。
Twitterやブログで発信しているフリーランスエンジニアって、20代後半〜30代前半が圧倒的に多いです。40代以降でバリバリ発信している人はかなり少ない。
もちろん発信していないだけで活躍している人はいると思います。でも「自分が10年後どうなってるか」のイメージが持ちにくいのは事実です。
年金は国民年金だけ。退職金はない。ボーナスもない。
会社員ならこのあたりは勝手に積み上がっていきます。フリーランスは全部自分で手当てしなきゃいけません。
iDeCoや小規模企業共済でカバーはしていますが、「本当にこれで足りるのか」は正直わかりません。
③税金と事務作業の重さ
フリーランスの税金は重いです。これは7年やっても慣れません。
所得税、住民税、国民健康保険、国民年金、個人事業税、消費税。稼いでも稼いでも持っていかれる感覚は地味にメンタルに来ます。
税金だけではありません。確定申告、インボイス対応、請求書の発行・管理、契約書の確認、経費の仕分け。
本業以外の事務作業が毎月それなりの時間を奪っていきます。
会社員なら全部会社がやってくれます。給与明細を受け取るだけでいい。この差は想像以上に大きいです。
法人化すれば多少は最適化できるという話も聞きますが、設立や運営のコストを考えると割に合わないケースも多いです。
結局「自分で全部やる」構造は変わりません。
④AI時代に「実装だけ」で食っていけるのか
これは最近よく考えることです。
自分自身、Claude CodeやCursorを日常的に使っています。AIの支援でコーディングの工数は体感で半分以下になりました。
使いこなしているからこそ思います。
「実装スキルだけで食っていけるのは、あとどれくらいだろう」
フリーランスの業務委託って、「実装」で契約されることが多いです。設計・企画・意思決定は社員が担い、実装部分を外注する。そういう構造です。
もしAIがその実装の大部分をカバーできるようになったら、自分の立ち位置はどうなるのか。
正社員であれば、設計・マネジメント・プロダクトの意思決定側に回る選択肢があります。社内でのキャリアパスもあります。
フリーランスだと、そのポジションに入ることは構造的に難しい。あくまで「外部の人間」だからです。
もちろん今すぐどうこうという話ではありません。でも5年後、10年後を考えたとき、「正社員に戻って上流に入る」という選択肢が頭をよぎるのは自然なことだと思います。
フリーランスから正社員に戻るのは難しいのか？
ここも気になるところだと思うので正直に書きます。
結論から言うと、7年の実務経験があれば、そこまで難しくないと思っています。
企業側は即戦力を求めています。フリーランスとして複数のプロジェクトを渡り歩いた経験は、一社しか知らない正社員よりも高く評価されることが多いです。
ただし、注意点はあります。
年収ダウンの覚悟は必要です。 フリーランスで月単価70〜80万円もらっていた人が、正社員になると年収600〜700万くらいになるのは普通のこと。ただし厚生年金・退職金・福利厚生を含めると実質的な差は縮まります。
「なぜ戻るのか」の説明は必ず聞かれます。 ネガティブな理由（食えなくなった等）だと印象が悪いです。「フリーランスで得た経験を活かして、もっと大きなプロダクトに関わりたい」のようなポジティブな言い換えが必要になります。
「組織に馴染めるか」も見られます。 フリーランス歴が長いほどここを懸念されます。ただ、準委任でチーム開発の経験が豊富なら、この心配はほぼ払拭できるはずです。
こうした不安は、フリーランス経験者の転職に慣れているカイタクエージェントのようなサービスに相談すると整理しやすいです。
それでもフリーランスを続けると決めた理由
ここまでネガティブなことばかり書いてきましたが、考えた末に自分はフリーランスを続ける判断をしました。
理由も正直に書きます。
場所と時間の自由は何にも代えがたい
やっぱりこれが一番大きいです。
フルリモートで好きな場所から仕事ができる。稼働時間もある程度コントロールできる。この自由は一度味わうと手放しにくいものです。
最近はフルリモートOKの正社員求人も増えてきましたが、フリーランスほどの柔軟性はないのが現実です。出社日が月1回あるだけで、住む場所が制限されます。
この自由だけは、どんな条件を提示されても簡単に手放せません。
税金問題は「完全解決」できていないけど
前段で税金の重さについて書きました。じゃあどう対策してるのかという話ですが、正直スッキリ解決できているわけではありません。
数年前に税理士に相談して法人化を検討したことがあります。でも結論は「大変になる割に合わない」でした。売上規模や事業構造によっては、法人化のコスト（設立費用・社会保険・決算費用など）が節税メリットを上回ることもあります。
今はiDeCoや小規模企業共済など、個人のままできる対策を地道に積み重ねている状態です。正直、会社員の手軽さには遠く及びません。
税金はフリーランスの宿命みたいなもの。完全解決を目指すよりも、他のメリットと天秤にかけて「まだフリーランスのほうがいい」と思えるかどうかが判断基準になります。
スキル停滞は自分で打破するしかない
スキル停滞が不安だと書きました。でも、それを解決するのに「正社員に戻る」しか選択肢がないのか？と考え直しました。
自分の場合、ブログ運営やChrome拡張の開発で、本業とは違うスキルを積み上げています。Claude CodeやCursorを使った開発フローの構築も、言ってしまえば新しい技術への投資です。
会社に頼らなくても、スキルアップの仕組みは自分で作れます。
これは正直、ある程度の経験と収入の安定があるからこそ言えることだと思います。独立1〜2年目で同じことを言える余裕はなかったはずです。
「戻れる選択肢」を持っておくだけで楽になる
これが一番伝えたいことです。
フリーランスの不安の正体は「退路がない感覚」だと思っています。
「このまま続けるしかない」「戻れなかったらどうしよう」。この追い詰められた感覚が、漠然とした不安を生みます。
でも実際に調べてみると、7年の実務経験があるフリーランスエンジニアは転職市場で普通に評価されます。「戻ろうと思えば戻れる」と知っているだけで、精神的にかなり楽になりました。
転職エージェントに相談だけしてみる、求人を眺めてみる。それだけでも「自分には選択肢がある」という安心感が手に入ります。たとえばカイタクエージェントなら30分の無料相談ができるので、まずは話を聞いてもらうだけでも十分です。
フリーランスから転職を考えるなら知っておきたいこと
自分は今のところ続ける判断をしましたが、この記事を読んでいる人の中には「転職に動きたい」と思った人もいると思います。
そんな人に向けて、知っておくといいことをまとめておきます。
フリーランス経験者に強い転職エージェントを選ぶ
ここは大事です。
一般的な転職エージェントだと、フリーランスの経歴をどう評価していいかわからないケースがあります。「7年間転職してない人」と「7年間フリーランスで複数社渡り歩いた人」では、職務経歴の見え方が全然違います。
フリーランスの働き方を理解しているエージェントを選ぶのが大事です。
たとえばRemoters（フリーランスエージェント）を運営するTERAZが、転職支援サービス「カイタクエージェント」を始めています。
フリーランス案件の紹介をしてきた会社だから、フリーランスから正社員に戻る際の事情をよく理解しています。書類通過率60%、平均年収+100万円（いずれも2025年8月〜の実績）に加え、入社後の離職率0%という実績もあります。
担当エージェントはコンサルセールスやWebマーケなどIT領域の実務経験者。「やりたいこと」起点で企業と役割を一緒に設計してくれるスタイルなので、フリーランスで自分のキャリアを自分で作ってきた人との相性はいいと思います。
フリーランスの実績を「職務経歴書」に落とし込む
フリーランスの実績は、意識して整理しないと職務経歴書に書きにくいです。
ポイントは「何を作ったか」ではなく「何を解決したか」で書くこと。
- ❌ 「Rails / Reactで○○システムの開発を担当」
- ⭕ 「○○の課題に対して△△を提案・実装し、結果として□□を改善」
数字で語れる実績があると強いです。ページ表示速度を何%改善した、工数を何時間削減した、など。
📄 フリーランスエンジニアの職務経歴書サンプル（クリックで展開）
【職務要約】
Webエンジニアとして約7年間、フリーランス（準委任契約）で複数企業のプロダクト開発に従事。バックエンド（Ruby on Rails）からフロントエンド（React / TypeScript）まで一貫して対応。要件整理から設計・実装・レビューまでを担当し、チーム開発の即戦力として稼働してきました。
【プロジェクト例】
| 期間 | 企業規模 | 担当 | 成果 |
|---|---|---|---|
| 2024〜2026年 | スタートアップ（50名） | Rails API + React SPAの設計・実装 | 表示速度40%改善、API応答200ms以下 |
| 2022〜2024年 | 中規模SaaS（200名） | リファクタリング・テスト整備 | カバレッジ30%→80%、デプロイ週1→日次 |
| 2020〜2022年 | 大手EC（1000名超） | 決済周りのバックエンド開発 | 決済エラー率0.5%→0.1%に削減 |
【転職理由の書き方例】
「フリーランスとして7年間、複数のプロダクト開発に携わる中で技術力と対応力を磨いてきました。今後はプロダクトの意思決定により深く関わり、設計段階から長期的にコミットできる環境で力を発揮したいと考え、正社員としての転職を希望しています。」
※上記はあくまでサンプルです。自分の実績に合わせてカスタマイズしてください。
あとは「なぜフリーランスになったか」と「なぜ正社員に戻りたいか」のストーリーを一貫性を持って説明できるようにしておくこと。ここが面接で必ず聞かれるポイントです。
年収ダウンは覚悟しつつ、交渉の余地はある
フリーランスから正社員に戻ると、多くの場合額面上の年収は下がります。
たとえばフリーランスで月80万（年960万）もらっていた人が、正社員年収600〜700万になるのはよくある話です。
ただし、正社員には厚生年金（会社負担分）、退職金、ボーナス、各種手当、福利厚生があります。実質的な差は額面ほどではありません。
スキルと経験次第では年収を大きく下げずに転職できるケースもあるので、最初から諦める必要はないです。
迷ってるなら「どっちでも動ける状態」を作ろう
7年フリーランスをやってきて思うのは、「フリーランスだけが正解じゃない」 ということです。
正社員に戻ることは逃げでも負けでもありません。ライフステージや価値観に合わせて働き方を変えるのは当然のことです。
自分は考えた上でフリーランスを続ける判断をしましたが、来年また違う判断をする可能性だってあります。
大事なのは、どっちにも動ける状態を作っておくこと。
フリーランスを続けるなら → エージェント経由で安定した案件を確保するのが鉄板です。
正社員に戻ることを考えるなら → フリーランス事情を理解しているエージェントに相談してみるのが第一歩です。
